Adenina

Estructura química de la adenina.

La adenina es una de las cinco bases nitrogenadas que constituyen el fundamento de la estructura molecular helicoidal de los ácidos nucleicos: el ácido desoxirribonucleico (ADN), y el ácido ribonucleico (ARN). Las otras cuatro son la citosina, la guanina, y la timina, presente en el ADN, y el uracilo, específico del ARN. Adenina y guanina son bases púricas, ya que su conformación química deriva de la química derivada de la purina, mientras que las tres restantes son pirimidínicas, ya que se relacionan estructuralmente con la pirimidina. En las largas secuencias a través de las cuales se analiza la información genética (especialmente activa desde la descodificación del genoma humano a principios de la década de 2000) la adenina se consigna mediante la letra A.

Además de componente esencial de los ácidos nucleicos, la adenina es un compuesto orgánico presente en estado natural en plantas como el té y en otras sustancias como la orina.

Las moléculas de adenina están formadas por átomos de carbono, nitrógeno e hidrógeno. El carbono es el elemento principal en la estructura básica de la adenina, aunque algunos de sus átomos han sido sustituidos por átomos de nitrógeno, cuya presencia proporciona a las moléculas un carácter básico (capacidad de aceptar protones), siendo fundamental para establecer enlaces con otras moléculas. Esta propiedad es la que hace que la adenina reciba el nombre de “base nitrogenada”.

Estructuralmente, la adenina, de fórmula química C5H5N5, está formada por dos anillos, uno de ellos de seis lados, y el otro, de cinco. Ambos anillos se encuentran siempre unidos, ya que comparten uno de sus lados, es decir, que es común a uno y otro anillo.

La adenina se une a un grupo fosfato y a una molécula de azúcar (una ribosa o una desoxirribosa) para formar un monómero, el nucleótido, que es la unidad básica que forma la estructura helicoidal de los ácidos nucleicos.

Para la formación de los nucleótidos, en primer lugar, se produce la unión de la base con la ribosa mediante un tipo de enlace especial, llamado glucosídico, entre uno de los átomos de nitrógeno que forma el anillo de cinco lados de la adenina y uno de los carbonos del azúcar. Esta estructura formada es un nucleósido, que se nombra añadiendo la terminación -osina (terminación de las bases púricas) al nombre de la base, es decir, adenosina (abreviado, Ado). Si la pentosa es un desoxiazúcar (el azúcar presente en el ADN), hay que añadir, además, el prefijo desoxi-: desoxiadenosina (abreviado, dAdo). La unión del nucleósido adenosina con un grupo fosfato forma un nucleótido, al que se le denomina adenilato. Estos nucleótidos también pueden llamarse adenosina-monofosfato (AMP de forma abreviada), ya que un solo fosfato (“mono-” significa uno) se une a la adenosina.

Miles y miles de nucleótidos, formados con adenina y con el resto de los tipos de bases nitrogenadas que existen, se unen para fabricar largas cadenas de ADN y ARN. Una propiedad fundamental de las bases nitrogenadas es su capacidad para acoplarse entre ellas de manera específica. La adenina se une, por afinidad química, con dos bases nitrogenadas diferentes: la timina (base pirimidínica) en el ADN, y el uracilo (también pirimidínica) en el ARN. Entre ambas uniones se establecen dos enlaces de tipo débil, denominados puentes de hidrógeno.

Además del papel estructural, ya que los enlaces entre bases afines mantiene las dos hebras de ADN unidas, la complementariedad de bases resulta fundamental en los procesos de replicación y transcripción, en los que las bases nitrogenadas conforman las secuencias que determinan qué bases formarán las nuevas cadenas, y en el de traducción, en el que diferentes grupos de bases determinan la composición de una proteína.

La adenina también es capaz de formar nucleótidos no nucleicos. Es el caso del NAD (nicotinamida-adenina-dinucleótido) y el NADP (nicotinamida-adenina-dinucleótido-fosfato), coenzimas que intervienen en procesos bioquímicos de transferencia de electrones; el ATP (adenosina-5-trifosfato), molécula energética por excelencia, que libera gran cantidad de energía al romper sus enlaces con los ácidos fosfóricos; o el AMPc (adenosina-monofosfato cíclico), que desempeña un papel fundamental en las respuestas hormonales.